カレンダーアプリで過去の予定を検索しましたが、数ヶ月前のものに遡って表示できません。

iCloudとiPhoneのカレンダー情報がうまく同期できていない可能性が考えられます。
カレンダーアプリ内の情報を更新することで、表示されるようになる可能性があります。

カレンダーの情報を更新する

1 .
「カレンダー」アプリを開きます。
2.
画面下部にあるツールバーから、「カレンダー」ボタンをダブルタップします。
3.
情報を更新するため、画面の中央あたりをタッチし、3本指で下方向に3回程度スワイプします。
4.
最後に、画面右上の「完了」ボタンをダブルタップします。

更新しても改善されない場合

カレンダーを更新しても問題が解決しない場合は、一度カレンダーアプリを削除し、再度インストールをお試しください。
カレンダーアプリを削除しても、iCloudに保存されているカレンダーのデータが消えることはありません。削除時には、その旨のメッセージが表示されます。
カレンダーアプリを削除した後、iPhoneを再起動してください。
その後、以下のリンクからカレンダーアプリをインストールしてください。
App Store リンク：
https://apps.apple.com/jp/app/%E3%82%AB%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%83%80%E3%83%BC/id1108185179