VoiceOverの困りごとはここで検索! スマートアクセシビリティに寄せられた質問とアドバイスは、きっとあなたの助けにもなります。例えば、『LINE』と入力して検索すれば、LINEに関する情報が表示されます。情報が見つからなかったときは、キーワードをローマ字にしたり、短い言葉に替えてみましょう。

Apple Watchについてお尋ねです。VoiceOver環境下で、ハンドジェスチャーを使用してタップティックタイムを使用したいのですが、うまく動作しないです。うまくいっておられる方、おられましたら教えていただければと思います。ウォッチアプリ上で、VoiceOver→ハンド、ジェスチャーで、ダブルクレンチにタップティックタイムを割り当てています。 使用している端末は、Apple Watchシリーズ8.watchoS9.0です。よろしくお願いします。

こちらは問題なく使用できています。
一度Apple Watchを再起動してみてください。