VoiceOverの困りごとはここで検索! スマートアクセシビリティに寄せられた質問とアドバイスは、きっとあなたの助けにもなります。例えば、『LINE』と入力して検索すれば、LINEに関する情報が表示されます。情報が見つからなかったときは、キーワードをローマ字にしたり、短い言葉に替えてみましょう。

Apple pencilでの文字入力って voiceover上でも可能なのでしょうか?

pencilの手書き入力は文字入力のように使うには、ボイスオーバーをオフにしないと使えないです。
ただ、単純に手書きの文字でメモを取りたいというのであれば、メモアプリを開いて新規作成をしたときに手書きツールを選び、pencilでダブルタップホールドして、スケッチを開始と読み上げたら、書くことができ、終了と読み上げたら書けなくなります。
ちなみに書いた文字がひらがなの場合、正しく書けていたら読み上げます。漢字は中国語認識になるので読み上げは難しいです。